머리가 잘린 연쇄 살인 사건을 조사하기 위해 뉴욕에서 이카보드 크레인(조니 뎁)이 산골 마을 슬리피 할로우에 파견된다. 마을 원로들은 범인이 머리 없는 유령인 호스맨이라고 말하지만 크레인은 끈질기게 수사를 한 결과 이 사건은 슬리피 할로우의 지지였던 반 가렛의 상속 유언장과 관련이 있음을 알아낸다.

반 가렛의 유언장을 둘러싸고 관련있는 사람들이 하나씩 살해되자 유력한 상속인인 반 타셀(마이클 갬번)이 범인으로 몰린다. 그러나 반 타셀도 살해되자 크레인과 사랑에 빠진 반 타셀의 딸 카트리나(크리스티나 리치)가 마법으로 이 모든 것을 계획했다고 믿고 마을을 떠난다.

그러나 곧 카트리나의 마법은 그를 보호하기 위한 것임을 알아내고 마을로 돌아가 진범인 카트리나의 계모인 반 타셀 부인(미란다 리처드슨)으로부터 카트리나를 구하고 머리를 찾은 호스맨은 반 타셀부인을 데려가는데...